【三乙酰氧基硼氢化钠】三乙酰氧基硼氢化钠（Sodium Triacetyloxyborohydride，简称STAB）是一种在有机合成中广泛应用的还原剂。它具有良好的选择性和温和的反应条件，常用于将醛、酮等羰基化合物还原为相应的醇类化合物。由于其结构稳定、操作简便，因此在药物合成、天然产物修饰等领域具有重要价值。
一、基本信息总结
| 项目 | 内容 |
| 中文名称 | 三乙酰氧基硼氢化钠 |
| 英文名称 | Sodium Triacetyloxyborohydride |
| 化学式 | NaBH(COCH₃)₃ |
| 分子量 | 约 187.9 g/mol |
| 外观 | 白色至浅黄色固体 |
| 溶解性 | 微溶于水，易溶于极性有机溶剂如乙腈、DMF等 |
| 储存条件 | 避光、干燥、密封保存 |
| 应用领域 | 有机合成、药物开发、天然产物修饰 |
二、性质与应用特点
三乙酰氧基硼氢化钠属于一种较温和的还原剂，相较于传统的硼氢化钠（NaBH₄），它的还原能力稍弱，但选择性更高。它特别适用于对酸敏感的底物，在还原过程中不易发生副反应。
其主要用途包括：
- 还原醛和酮：可将醛或酮转化为对应的仲醇或伯醇。
- 选择性还原：在存在其他官能团（如酯、酰胺等）时，仍能保持较高的选择性。
- 合成手性醇：在不对称合成中，可通过手性辅助剂实现立体选择性还原。
此外，三乙酰氧基硼氢化钠在使用过程中通常不需要额外的活化步骤，且反应后易于分离和回收，提高了实验效率。
三、注意事项
尽管三乙酰氧基硼氢化钠具有较好的稳定性，但在实际使用中仍需注意以下几点：
- 避免接触水分：该试剂遇水易分解，应严格控制反应体系的含水量。
- 防止氧化：应避免长时间暴露于空气中，以免被氧化降解。
- 安全防护：操作时应佩戴手套和护目镜，确保实验室通风良好。
四、总结
三乙酰氧基硼氢化钠作为一种高效、温和且选择性良好的还原剂，在现代有机合成中扮演着不可或缺的角色。其独特的化学性质使其成为许多复杂分子构建中的理想工具。通过合理设计实验条件，可以充分发挥其在有机转化中的潜力，为药物研发和新材料合成提供有力支持。
